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1563年，他的祖父去世。上司和朋友根据当时的习惯，送给了他相当丰厚的赙仪。至此，他下了一个重要的决心。他把全部款项的一半在他做过教官的河南购置地产一处，以为妻女衣食之资，让她们留在河南，余下的一半则由他自己携回福建。他所需要安葬的不仅是新去世的祖父，而且还有祖先三代的灵枢五口。按照一般的风俗，安葬先人，必须讲求风水，选择吉地，以期后人的飞黄腾达，否则宁可把灵枢长期停放。当时，李贽还在文官的下层中挣扎，虽然祖父刚刚去世，但是曾祖父的灵柩已经停放了50年，环境逼迫他迁就现实，在可能的条件下一起埋葬，但求入土为安而不再作过高的奢望。这一问题的解决，多年之后还使李贽感到已经恪尽了自己的职责。
然而这一个决定却增加了他妻子的负担。她不愿意在去家数千里之外无依无靠地独撑门户，而且她也有自己的孝思。她的母亲年轻时居孀，历经辛苦，把她抚育成人，这时由于思念女儿，朝夕哭泣至于“双眼盲矣”。但是李贽手头的款项毕竟有限，不可能在丧葬之外再携家往返，所以只能忍心拒绝了她一起返回泉州的请求。他们一别三年，等到重新聚首，她才告诉他两个女儿因为当地饥谨，营养不良而死。这一不幸的消息当然使他伤痛不已，当晚与妻子“秉烛相对，真如梦寐”。
李贽在河南共城任儒学教谕3年，在南京和北京国子监任教官各数月，在礼部任司务5年，又调任南京刑部员外郎又近5年，最后才被任为云南姚安府知府，时在1577年。在就任知府以前，他的官俸极为微薄，甚至不足糊口。只有在知府任上，才有了各项“常例”和其他收入，遂渐有所积蓄。
这种似合法又似非法的收入并没有使李贽感到不安。他并不像海瑞一样，以为官俸定额以外的一丝一毫收入都属于贪污。他以特行卓识而见称于当代和后世，但在这个问题上却和常人有相同的看法，即做官的目的本来就是名利。他的诚实在于能够坦白承认这一目的，而不打出去绝私欲、为国为民等等高尚的幌子。这就接触到了一个更为根本的问题：我们是否应该让每个人公开承认自己的私心也就是自己的个人打算，以免口是心非而阴阳混淆？
使李贽感到不安的倒是他的妻子。她是一位标准的贤妻良母，只要对丈夫的事业有利，她能够忍受一切乃至牺牲一切，但是她不能理解丈夫的精神世界。他一心想要创造独立的思想和人格，离开了独立，他的内心就得不到满足。也是基于这种精神，在1580年姚安府任满以后他决定退休。当时他年方53岁，正值官司运亨通，一帆风顺，这种出乎意外的决定对她也不能不是一种可击。然而她依然是顺从，和丈夫一起迁到湖广黄安，寄居在耿氏兄弟家里。可是李贽后来又和耿定向闹翻，又决意搬到附近麻城的佛堂中去居住，她这才不得不独自回到离别了20年的故乡泉州。直到1587年，她临死以前，她曾多少次向他呼吁，要他回到泉州。当她的死讯传来，李贽曾写了6首诗表达当时的伤感。诗中称赞她的贤淑，说“慈心能割有，约已善治家”，夫妻40年来未曾反目，只是由于不能理解“丈夫志四海”的宏猷，在给女婿的信里，李贽提到在听到噩耗以后，没有一夜不梦见她，文字的凄怆，令人不忍卒读。好几年以后，他还劝告朋友不要轻易削发为僧，尤其是有近亲的人更要三思而后行。这种劝告，不妨看成这位充满矛盾的哲学家的一次自我忏悔。
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